او قرائت قرآن و مبانی آواز را نزد پدر و در مکتب‌خانه‌های محلی آموخت. اما آنچه مسیرزندگی او را تغییر داد، حضور در محافل عارفانه و خانقاه‌های کردستان بود که در آن زمان کانون حفظ مقامات اصیل کُردی بودند.
نقطه عطف زندگی او، معرفی شدن به کمپانی‌های ضبط صفحه توسط صاحب‌منصبان وقت (از جمله خانواده آصف و مشیردیوان) بود. او در دو مقطع کلیدی صدای خود را جاودانه کرد:
  سال ۱۳۰۷ استاد در سن 47سالگی به دعوت کمپانی پُلیفُن ، به همراه تیمی از نوازندگان برجسته به تهران رفت  و قراردادی به امضا می رسانند که طبق آن 10 ترانه را برای این کمپانی و بر روی صفحه ضبط می کند که عبارتند از: 
مقام سه گاه 2- مقام بیات ترک 3- مقام حجاز 4- مقام همایون 5- مقام دشتی 6- مقام شوشتری 7- مقام اصفهان 8- ترانه یار غزال 9- ترانه هه‌ی نابێ نابێ 10- ترانه له‌نجه‌ و له‌نجه‌
علاوه بر ترانه های ذکر شده 4 ترانه دیگر نیز از استاد باقی مانده اند که عبارتند از: 1- ئه‌ی ڕه‌فیقانی ته‌ریقه‌ت 2- کراس کورتێ 3- جانی جانانم وه‌ره‌ 4- غه‌مگین و دڵ په‌شێوم که بعضی از این ‌آثار توسط خوانندگان فعلی باز خوانی شده است، از جمله کاست «زه‌ردی خه‌زان» کاری از ارسلان کامکار و قسمتی از کاست «فه‌ڵه‌ک باخه‌وان» با صدای سید جلا ل الدین محمدیان و نیز تصنیف‌های «ده‌ردی هیجران، ڕه‌فیقانی ته‌ریقه‌ت و هه‌ر وه‌ک بازووبه‌ن» را این اواخر خواننده بسیار توانا زنده یاد استاد حشمت اله لرنژاد اجرا کرده که در خور تحسین می باشد.
سال ۱۳۱۲ (بیروت و حلب): این سفر که از مسیر کرمانشاه و بغداد انجام شد، منجر به ضبط صفحاتی توسط کمپانی بایدافون گردید. تکنیک آوازی او در این سفر به اوج پختگی رسیده بود. همراهی نوازندگان چیره دست در این ضبط‌ها، استانداردی نوین برای موسیقی کردی تعریف کرد.

از دیدگاه موسیقی‌شناسی، صدای سید علی‌اصغرکردستانی ویژگی‌های منحصربه‌فردی داشت:
  وسعت صدا: او توانایی اجرای قطعات در گام‌های بسیار بالا را داشت بدون آنکه ذره‌ای از کیفیت یا شفافیت صدا کاسته شود.
  تحریرهای چکشی: ابداع یا تکامل نوعی از تحریر که به "چکشی" معروف است، از ویژگی‌های بارز اوست. این تحریرها به صورت مقطع و با سرعت بالا در گلو ایجاد می‌شد که شبیه به مضراب زدن بر سنتور بود.
  تلفیق شعر و موسیقی: او اشعار شاعرانی چون وفایی و نالی را با چنان  با درک اجرا می‌کرد که فراز و فرود آواز دقیقاً با معنای شعر منطبق بود.
سید علی‌اصغر در سال ۱۳۱۵، در حالی که تنها ۵۵ سال داشت، به دلیل بیماری درگذشت. پیکر او در زادگاهش صلوات‌آباد به خاک سپرده شد.
میراث او امروزه در دو بخش خلاصه می‌شود:
  اساتیدی چون عباس کمندی و حسن کامکار سال‌ها بر روی صفحات او تحقیق کردند تا گوشه‌های فراموش شده موسیقی کردی را استخراج کنند.
صدای این هنرمند  معیاری است که هر خواننده کرد برای اثبات توانایی خود در آواز کلاسیک، باید بتواند قطعات او را بازخوانی کند (آزمونی که کمتر کسی سربلند از آن بیرون می‌آید).
بر اساس اسناد به‌جا مانده از کمپانی‌های ضبط، صفحات گرامافون سید علی‌اصغر در زمان خود از پرفروش‌ترین آثار در منطقه خاورمیانه بوده و حتی در مصر و ترکیه نیز مورد توجه موسیقی‌دانان قرار گرفته بود.